Идея с прорывом строя сработает лишь пару раз. Потом военачальники просто начнут пропускать монахов ордена с посылкой без вопросов и потерь в осаждающих войсках.
Посылки с едой или оружием для осаждённых могут и сработать, но неизвестна стоимость посылок в ордена. Может оказаться так, что стоимость доставки таких габаритных и тяжёлых грузов уничтожит осаждённых быстрее, чем сама осада.
Письмо со взрывными рунами с условием обязательного прочтения получателем может стать боком самому отправителю. Почта не доставляет опасных грузов без соответствующей маркировки, а надеяться на то, что монахи проигнорируют нарушение правил безопасности как минимум глупо, могут и прямо уничтожить заказчика с такими запросами.

И мы наконец-то узнали воинскую специализацию Грогны - Мастер боевых искусств.
Итого, получается, в группе:
Воин - Мастер боевых искусств;
Паладин - Клятва искупления;
Волшебник - Школа некромантии;
Чародей - Наследие дикой магии и
Колдун - Покровитель небожитель и Договор цепи.

Если темнота магическая, то ночное зрение не должно работать.