Daw gunn it - трудно переводимое оскорбление, можно перевести примерно как: дурак застряли это(его)

in - предлог "в"

Gilead - в данном случае куча камней

bootlegger -  бутлегер(человек занимающийся не законной продажей алкоголя)

boots - ботинки